Design and synthesis of new polyaromatic scaffolds for nano-scale applications

Author

de Mendoza Bonmatí, Paula

Director

Echavarren, Antonio M.

Date of defense

2010-04-15

ISBN

9788469345924

Legal Deposit

T.1005-2010



Department/Institute

Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica

Abstract

Design and Synthesis of New Polyaromatic Scaffolds for Nano-Scale Applications<br/><br/>Resumen: <br/><br/>En la última década, el diseño y la síntesis de nuevos sistemas poliaromáticos han resultado de gran interés gracias a sus propiedades únicas y sus aplicaciones potenciales para la obtención de dispositivos electrónicos, y como precursores de fullerenos. <br/>Hemos estudiado el mecanismo que procede a través de la activación del enlace C-H en la reacción intramolecular de arilación directa catalizada por paladio, para la formación de sistemas biarílicos, demostrando que la reacción procede a través de la abstracción del protón asistido por la base. Aplicando condiciones optimizadas hemos preparado la molécula C60H24 que al ser irradiada da lugar a la formación del fullereno C60, mediante la reacción de arilación directa formando seis nuevos enlaces C-C en una única etapa. <br/>Además, en una colaboración interdisciplinar con físicos teóricos y experimentales, en el proyecto PicoInside, hemos participado en el diseño y la síntesis de moléculas poliaromáticas para su posterior aplicación como dispositivos electrónicos moleculares.<br/>Abstract:<br/>In the last decade, the design and synthesis of new polyaromatic scaffolds have attracted a broad interest due to their exceptional properties and their potential applications in material science like molecular electronic devices and as precursors of fullerene.<br/>Based in the intramolecular palladium-catalyzed direct arylation reaction we developed new procedures as reliable tools for the biaryl coupling through C-H activation. Insight mechanistic studies showed a proton abstraction mechanism assisted by the base rather than activation of aromatic systems towards electrophilic attack. Applying optimized reaction conditions, formation up to six C-C bonds, and in situ dehydrogenation, allows for the synthesis of C60H24, crushed fullerene in one single step that upon laser irradiation leads to C60 fullerene. <br/>Moreover, in an interdisciplinary collaboration with theoretical and experimental physicist, PicoInside project, we have participated in the design and synthesis of Y-shaped polyaromatic molecules required for single molecule electronic devices.

Keywords

Molecular Electronics; Direct Arylation; PAHs

Subjects

542 - Practical laboratory chemistry. Preparative and experimental chemistry; 547 - Organic chemistry

Documents

TesisPdM.pdf

57.97Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)