Stimuli-responsive membranes for targeted delivery of actives

Abstract

En aquest treball es cridarà l'atenció principalment sobre el disseny, la preparació i la caracterització de microcàpsules sensibles a la llum, que puguin alliberar la càrrega útil en irradiació de llum blanca. Tot i que el principal motiu d’encapsulació és la necessitat d’emmagatzemar i protegir un ingredient actiu en una closca estable físicament i químicament, en aplicacions comercials pot ser important també controlar l’alliberament en el temps. Aquesta és la raó principal per la qual es vol desenvolupar una química fàcil, barata i robusta per produir càpsules sensibles als estímuls externs. Entre altres estímuls externs es va seleccionar llum per controlar l’alliberament de fragàncies. Per a aquest propòsit, es va trobar que la morfologia de les càpsules nucli-closca era la més adequada, i l'azobenzene, entre altres cromòfors, es va seleccionar com a unitat fotoisomeritzable i bloc de construcció de la closca polimèrica de la càpsula. De fet, els derivats de l’azobenzene van ser dissenyats i sintetitzats per incorporar-los a la closca de la càpsula com a component principal. El disseny incloïa la funcionalització d’azobenzene no modificat amb grups laterals adequats que permeten que la isomerització de tota la molècula fos soferta amb llum blanca i la posterior incorporació de la nova unitat sensible a la llum a diferents sistemes com a cadenes lineals polimèriques o reticulades.

En este trabajo, la atención se centrará principalmente en el diseño, la preparación y la caracterización de microcápsulas sensibles a la luz, que pueden liberar la carga útil bajo irradiación de luz blanca. Aunque la razón principal para la encapsulación es la necesidad de almacenar y proteger un ingrediente activo en una cáscara física y químicamente estable, en aplicaciones comerciales puede ser importante también controlar la liberación con el tiempo. Esta es la razón principal por la que queremos desarrollar una química fácil, barata y robusta para producir cápsulas que respondan a estímulos externos. Entre otros estímulos externos, se seleccionó la luz para controlar la liberación de fragancias. Para este propósito, se encontró que la morfología de las cápsulas núcleo-cubierta era la más adecuada, y el azobenceno, entre otros cromóforos, se seleccionó como unidad fotoisomerizable y bloque de construcción de la cubierta polimérica de la cápsula. Los derivados de azobenceno, de hecho, fueron diseñados y sintetizados para ser incorporados en la cubierta de la cápsula como su componente principal. El diseño incluyó la funcionalización de azobenceno no modificado con grupos laterales apropiados que permiten que la isomerización de la molécula completa se someta a luz blanca, y la posterior incorporación de la nueva unidad sensible a la luz en diferentes sistemas como cadenas lineales poliméricas o redes reticuladas.

In this work the attention will be mainly drawn on the design, the preparation and the characterization of light sensitive microcapsules, which are able to release the payload under white light irradiation. Although the main reason for encapsulation is the necessity to store and protect an active ingredient into a physically and chemically stable shell, in commercial applications can be important also to control the release over time. This is the main reason why we want to develop an easy, cheap and robust chemistry to produce capsules responsive to external stimuli. Among other external stimuli light was selected to control the release of fragrances. For this purpose, the core-shell capsules morphology was found to be the most suitable, and the azobenzene, among other chromophores, was selected as photo-isomerizable unit and building block of the capsule’s polymeric shell. Azobenzene derivatives in fact, were designed and synthesised to be incorporated in the capsule’s shell as its main constituent. The design included the functionalization of un-modified azobenzene with proper side groups which allow the isomerization of the whole molecule to undergo with white light, and subsequent incorporation of the new light-sensitive unit into different systems as polymeric linear chains or crosslinked nets.