Studies on antimicrobial activity of arginine-based surfactants and chemo- enzymatic synthesis of novel amphiphiles based on L-arginine and D-fagomine

Author

Castillo Expósito, José Antonio

Director

Clapés Saborit, Pere

Manresa Presas, Ma. Ángeles (María Ángeles)

Tutor

Peral Pérez, José

Date of defense

2007-02-02

ISBN

9788469047101

Legal Deposit

B-14696-2007



Department/Institute

Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Abstract

Los conjugados de lípidos y aminoácidos presentan excelentes propiedades tensioactivas, alta biodegradabilidad y baja toxicidad. De entre ellos, los derivados de arginina poseen un amplio espectro de actividad antimicrobiana.<br/>Con el objetivo de elucidar el modo de acción de los tensioactivos derivados de arginina, se ha investigado su interacción con modelos de membrana (liposomas y monocapas de fosfolípidos) y se ha evaluado los efectos que causan en Staphylococcus aureus y Escherichia coli. <br/>La eficacia antimicrobiana de los tensioactivos derivados de L-arginina previamente sintetizados en nuestro grupo de investigación se ha mejorado. Para ello, se ha preparado quimo-enzimáticamente una nueva familia de derivados de L-arginina, bis(fenilacetilargininas). <br/>Finalmente y con el propósito de preparar nuevos posibles agentes antimicrobianos, se ha sintetizado una familia de compuestos anfifílicos, derivados alquilados de D-fagomina, empleando fructosa-6-fosfato aldolasa (FSA) como biocatalizador.


Amino acid lipid conjugates possess excellent surface properties, high biodegradability and low toxicity. Among them, arginine-based surfactants show a broad antimicrobial activity.<br/>The mode of action of arginine-based surfactants was investigated. Thus, their interaction with membrane models (liposomes and phospholipid monolayers) and the effects caused on Staphylococcus aureus and Escherichia coli were studied<br/>The antimicrobial efficacy of the arginine-based surfactants synthesised previously in our research group was improved. To this end, novel bis(phenylacetylarginine) derivatives were prepared chemoenzymatically.<br/>Finally and with the aim of preparing novel antimicrobial agents, we prepared a new family of amphiphilic compounds, N-alkylated derivatives of D-fagomine, using fructose-6-phosphaste aldolase (FSA) as biocatalyst.

Keywords

Arginine-based surfactants; Antimicrobial activity; Fructose 6-phosphate aldolase

Subjects

547 - Organic chemistry

Knowledge Area

Ciències Experimentals

Documents

jace1de1.pdf

4.190Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)