Gold catalysis: Total Synthesis of the Englerins and an Approach Towards Shisanwilsonene A

dc.contributor
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
dc.contributor.author
Delpont, Nicolas
dc.date.accessioned
2013-10-18T11:42:37Z
dc.date.available
2013-10-18T11:42:37Z
dc.date.issued
2011-04-26
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/10803/124043
dc.description.abstract
Durante los últimos años, en nuestro grupo de investigación se han desarrollado reacciones de activación de alquinos catalizadas por metales de transición. Uno de los objetivos de esta tesis ha sido el desarrollo de nuevos catalizadores quirales para realizar una ciclación [4+2] intramolecular de aril eninos, obteniéndose un sistema catalítico de Au(I) capaz de formar el producto ciclado con un exceso enantiomerico del 88%. Los otros capítulos de este manuscrito tratan de la aplicación de reacciones catalizadas por Au(I) en la síntesis de productos naturales: las (-)-englerinas A y B, compuestos naturales que presentan una potente actividad biológica contra el cáncer de riñón y la schisanwilsonena A, un terpeno dotado de una actividad antiviral contra la hepatitis B.
spa
dc.description.abstract
Over the last years, our research group reported several methodologies dealing with the activation of alkynes using gold as a catalyst. One of the objectives of this Thesis was the development of a new catalytic system for the intramolecular [4+2] cycloaddition of aryl enynes. After screening of different ligands and several optimizations, up to 88% ee could be obtained by using a bulky chiral gold phosphite. The two other chapters of this Thesis are dealing with the synthesis of natural products involving a gold-catalyzed transformation as a key step in the synthesis. The total synthesis of (-)-englerins A and B is reported and a study towards the synthesis of Schisanwilsonene A is also described.
eng
dc.format.extent
285 p.
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Universitat Rovira i Virgili
dc.rights.license
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
dc.source
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
dc.subject
Gold Catalysis and Synthesis
dc.title
Gold catalysis: Total Synthesis of the Englerins and an Approach Towards Shisanwilsonene A
dc.type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.subject.udc
54
cat
dc.subject.udc
547
cat
dc.contributor.authoremail
ndelpont@iciq.es
dc.contributor.director
Echavarren, Antonio M.
dc.embargo.terms
cap
dc.rights.accessLevel
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.identifier.dl
T.1321-2013


Documents

Thesis.pdf

9.794Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)