2024-03-28T23:38:04Zhttps://www.tdx.cat/oai/requestoai:www.tdx.cat:10803/972412017-08-30T23:25:01Zcom_10803_1col_10803_55
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Síntesi orgànica
Síntesis orgánica
Synthetic organic chemistry
Quinolizidina
Compostos bioactius
Bioactive compounds
Compuestos bioactivos
Synthesis of 1S-ethyl-4-substituted quinolizidines and other potentially bioactive compounds
[Barcelona] :
Universitat de Barcelona,
2013
Accés lliure
http://hdl.handle.net/10803/97241
cr |||||||||||
AAMMDDs2013 sp ||||fsm||||0|| 0 eng|c
Semak, Vladislav,
autor
1 recurs en línia (239 pàgines)
Tesi
Doctorat
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
2012
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
Tesis i dissertacions electròniques
Escolano Mirón, Carmen,
supervisor acadèmic
TDX
Esta Tesis Doctoral se presenta como Compendio de publicaciones. Los capítulos en los que se ha dividido la presente Tesis son los siguientes:
Capítulo 1 – parte A: Enantioselective, Protecting Group-Free Synthesis of 1S-Ethyl-4-Substituted Quinolizidines
Se ha descrito una síntesis enantioselectiva que no implica grupos protectores para acceder a la quinolizidina clave 6 a partir de la lactama bicíclica derivada de fenilglicinol 1. La adición de un reactivo organometálico a 6 ocurre de manera estereoselectiva para conducir a las quinolizidinas 1S-etil-4-sustituidas 4-epi-207I y 7-9. Siguiendo una secuencia sintética análoga, se preparó el compuesto 9a-epi-6. Sin embargo, la adición de reactivos de Grignard al compuesto 9a-epi-6 no ocurre de manera estereoselectiva.
Capítulo 1 – parte B: A practical procedure for the removal of the phenylethanol moiety from phenylglycinol-derived lactams
Las lactamas bicíclicas no racémicas derivadas de fenilglicinol se han relevado como intermedios clave en la preparación de compuestos nitrogenados enantiopuros. En este capítulo se describe la eliminación del inductor quiral de piperidonas sustituidas utilizando aire u oxígeno en medio básico.
Capítulo 2: Synthesis of triheptanoin and formulation as a solid diet for rodents
En el presente estudio se describe la síntesis eficaz de triheptanoina de elevada pureza a partir de glicerol y ácido heptanoico, en presencia de carbono sulfonado como catalizador. La triheptanoina se formula como un sólido estable para que constituya la base de una dieta cetogénica mediante la combinación de custro gentes de formulación comerciales; dos tipos de sílica, celulosa microcristalina y talco. La adecuación de la dieta se prueba en ratones C57BI/6 en un periodo de 15 días, comparando el estado general y el cambio de peso corporal.
Capítulo 3: Toluene dioxygenase (TDO) mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters
Una serie de esteres benzoicos metílicos sustituidos en o-, m- y p- se han sometido a hidroxilación enzimática via fermetación con E. coli JM109 8pDTG601A). Solo se metabolizaron los benzoatos sustituidos en orto. El 2-fluorobenzoato de metilo produjo regioselectivamente solo un diol mientras que el 2-cloro, 2-bromo y 2-iodobenzoato de metilo proporciona una mezcla de regioisómeros.
Capítulo 4: Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins
Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone
Cuando cianohidrinas alílicas se someten a la reacción de oxidación de Dauben-Michno a bajas temperaturas se accede a β-cianoenonas en buenos a excelentes rendimientos. El potencial de esta trasposición oxidativa se pone de manifiesto en enonas que contienen un plano latente de simetría como por ejemplo la conversión de la (-)-carvona en su enantiomero.
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