2024-03-28T13:33:13Zhttps://www.tdx.cat/oai/requestoai:www.tdx.cat:10803/5860842020-05-30T10:00:21Zcom_10803_311col_10803_335
nam a 5i 4500
Catàlisi de Ni
Acoplament reductiu
Síntesi d'amides
Acoplamiento reductivo
Síntesis de amidas
Ni-catalysis
Reductive coupling
Amide synthesis
Amide Formation via Ni-Catalyzed Reductive Coupling Reactions with Isocyanates
[Tarragona] :
Universitat Rovira i Virgili,
2020
Accés lliure
http://hdl.handle.net/10803/586084
cr |||||||||||
AAMMDDs2020 sp ||||fsm||||0|| 0 eng|c
Serrano Robledo, Eloísa Sofía,
autor
1 recurs en línia (272 pàgines)
Tesi
Doctorat
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
2018
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
Tesis i dissertacions electròniques
Martín Romo, Rubén,
supervisor acadèmic
TDX
Recentment, les reaccions d’acoblament creuat entre electròfils s’han posicionat com a potents alternatives a les reaccions clàssiques d’acoblament creuat entre electròfils orgànics i nucleòfils organometàl•lics. Aquests acoblaments reductius presenten nombrosos avantatges degut a que utilitzen compostos de partida simples i fàcilment assequibles que eviten la necessitat de sintetitzar espècies organometàl•liques sensibles a la humitat i a l’oxigen. Com a conseqüència, els protocols experimentals són pràctics i les condicions de reacció són suaus. A causa de la ubiqüitat de les amides en molècules biològicament actives tals com pèptids, agroquímics, productes farmacèutics o materials sintètics, s’ha impulsat un continu desenvolupament de nous mètodes eficients basats en la síntesis d’amides. La present tesis doctoral, està centrada en el desenvolupament de nous acoblaments reductius creuats catalitzats per níquel per la síntesis d’amides utilitzant isocianats com a sintons. Concretament, es presenta i es desenvolupa un nou protocol destinat a la síntesis d’amides alifàtiques a partir de bromurs d’alquil primaris, secundaris i terciaris combinats amb isocianats d’aril o d’alquil. Tanmateix, s’inclou el desenvolupament d’una metodologia per la hidroamidació altament diastereoselectiva d’alquins ans isocianats per la formació d’acilamides. Aquest protocol utilitza bromurs d’alquil com a font per la formació d’hidrurs in situ. Finalment, es presenta una discussió dels resultats preliminars sobre l’amidació regiodivergent, retentiva i remota de bromurs d’alquil secundaris inactius. Les transformacions desenvolupades aquí constitueixen nous mètodes per la síntesi d’amides mitjançant la formació d’enllaços C-C catalitzada per metalls i es caracteritza per les condicions suaus, l’ampli abast de la reacció, la seva excel•lent regioselectivitat i alta tolerància amb diversos grups funcionals.
r
ES-BaCBU
cat
rda
ES-BaCBU
text
txt
rdacontent
informàtic
c
rdamedia
recurs en línia
cr
rdacarrier