2024-03-19T05:43:07Zhttps://www.tdx.cat/oai/requestoai:www.tdx.cat:10803/1240432017-09-24T17:37:09Zcom_10803_311col_10803_335
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dc
Delpont, Nicolas
author
2011-04-26
Durante los últimos años, en nuestro grupo de investigación se han desarrollado reacciones de activación de alquinos catalizadas por metales de transición. Uno de los objetivos de esta tesis ha sido el desarrollo de nuevos catalizadores quirales para realizar una ciclación [4+2] intramolecular de aril eninos, obteniéndose un sistema catalítico de Au(I) capaz de formar el producto ciclado con un exceso enantiomerico del 88%. Los otros capítulos de este manuscrito tratan de la aplicación de reacciones catalizadas por Au(I) en la síntesis de productos naturales: las (-)-englerinas A y B, compuestos naturales que presentan una potente actividad biológica contra el cáncer de riñón y la schisanwilsonena A, un terpeno dotado de una actividad antiviral contra la hepatitis B.
Over the last years, our research group reported several methodologies dealing with the activation of alkynes using gold as a catalyst. One of the objectives of this Thesis was the development of a new catalytic system for the intramolecular [4+2] cycloaddition of aryl enynes. After screening of different ligands and several optimizations, up to 88% ee could be obtained by using a bulky chiral gold phosphite. The two other chapters of this Thesis are dealing with the synthesis of natural products involving a gold-catalyzed transformation as a key step in the synthesis. The total synthesis of (-)-englerins A and B is reported and a study towards the synthesis of Schisanwilsonene A is also described.
http://hdl.handle.net/10803/124043
T.1321-2013
Gold Catalysis and Synthesis
Gold catalysis: Total Synthesis of the Englerins and an Approach Towards Shisanwilsonene A