Sintesis y caracterización de nuevas poliesteramidas: estudio de sus propiedades

Author

Armelín, Elaine

Director

Puiggalí, Jordi

Date of defense

2002-04-26

ISBN

8469987739

Legal Deposit

B.33288-2002



Department/Institute

Universitat Politècnica de Catalunya. Departament d'Enginyeria Química

Abstract

"Síntesis y caracterización de nuevas poliesteramidas: estudio de sus propiedades."<br/><br/>El estudio de los polímeros biodegradables ha adquirido un gran interés en los últimos años por ser una alternativa al reciclado de los productos plásticos. En este contexto, los poliésteres alifáticos constituyen el grupo de polímeros más extensamente estudiado ya que la presencia de grupos ésteres les confiere una gran susceptibilidad a la degradación. Sin embargo, los poliésteres alifáticos lineales poseen temperaturas de fusión muy bajas y reducidas propiedades mecánicas. Por otro lado, en contraste a los poliésteres, las poliamidas alifáticas son materiales con excelentes propiedades térmicas y mecánicas pero resistentes a la degradación. Las poliesteramidas son una familia de polímeros de gran interés puesto que pueden combinar las ventajas de los polímeros anteriormente citados.<br/><br/>En este trabajo, se han estudiado nuevas poliesteramidas constituidas principalmente por <br/>a-aminoácidos naturales, tales como glicina y L-alanina, debido a su potencial degradabilidad en medios enzimáticos. Se ha insistido en los polímeros caracterizados por una secuencia regular aminoácido-diol-aminoácido-diácido, proponiendose y comparandose dos procedimentos alternativos de síntesis basados en una poliamidación interfacial o en una poliesterificación térmica.<br/><br/>Entre los polímeros estudiados con más detalle podemos citar:<br/><br/>a) Derivados de butanodiol, al conferir un carácter hidrofílico y por tanto favorecer la degradabilidad del material.<br/>b) Derivados de unidades rígidas como el ácido tereftálico o el oxálico por mejorar las propiedades térmicas.<br/><br/>Las poliesteramidas alifáticas relacionadas con los nylons y poliésteres 6 10 o 12 10 y que no contienen aminoácidos no se degradan en medio enzimático proteolítico y la degradación hidrolítica transcurre muy lentamente.<br/><br/>Además de la síntesis y caracterización de las poliesteramidas, se han realizado estudios estructurales de compuestos modelo, segmentos representativos de los polímeros, con la finalidad de obtener datos cristalográficos para una posible extrapolación a la estructura de las poliesteramidas.<br/><br/>Por último, se realizó un estudio del empaquetamiento molecular de poliésteres alifáticos relacionados como son el 6 10 y el 12 10 a través del cual se determinó la orientación azimutal de las cadenas y su desplazamiento relativo.


"Synthesis and characterization of new poly(ester amide)s: a study of its properties."<br/><br/>During the last years a great effort has been devoted to study biodegradable polymers since they can help minimize some of today¦s severe waste management problems. Among then, aliphatic polyesters are perhaps the most easily biodegradable synthetic polymers known, due its highly hydrolizable backbone. However, their applications have been limited because of their low melting point and poor mechanical behavior. On the other hand, aliphatic polyamides are materials with excellent mechanical properties but with an enhanced resistance to degradation. In this context, poly(ester amide)s are a family of polymers able to combine the properties mentioned before.<br/><br/>In this work, we discuss the possibilities of a new series of poly(ester amide)s that involves a-amino acids, since an enhanced biodegradability is expected. We consider two synthesis methods based on the interfacial polyamidation and thermal polyesterification to prepare poly(ester amide)s represented by the regular secuence: amino acids-diol-amino acids-diacid.<br/><br/>Polymers with stiff units like oxaloyl or terephthaloyl residues were studied and characterized because these groups improve thermal properties. We have also studied polymers that incorporate 1,4-butanediol according to its major hydrophylicity responsible for the high degradability of the materials.<br/><br/>Other subject of this work is to know how the amino acid content and the ratio between amide and ester groups influences thermal behavior and degradability.<br/><br/>In addition to the synthesis and characterization of poly(ester amide)s, we investigated the structure of several related model compounds in order to obtain crystallographyc parameters to extrapolate to the structure of the polymers.<br/><br/>Finally, a detailed structural refinement of related polyesters 6 10 and 12 10 has been studied using transmission electron microscopy and X-ray diffraction because of its great interest as degradable polymers.

Keywords

Estudio estructural; Polímers; Biodegradación; Estudi estructural; Polímeros; Biodegradació

Subjects

547 - Organic chemistry

Knowledge Area

2304. Química Macromolecular

Documents

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02ABREVIATURAS.pdf

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06RESULTADOS.pdf

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07CAPITULO4_1_1.pdf

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08CAPITULO4_2_1.pdf

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13CAPITULO4_6_1.pdf

134.4Kb

14CAPITULO4_6_2.pdf

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15CONCLUSIONES.pdf

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