Síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas

Autor/a

Ribés Vidal, Celia

Director/a

Falomir Ventura, Eva

Codirector/a

Marco Ventura, Juan Alberto

Fecha de defensa

2008-12-16

Páginas

389 p.



Departamento/Instituto

Universitat Jaume I. Departament de Química Inorgànica i Orgànica

Resumen

El objetivo de esta Tesis es el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas para la síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas, aisladas de fuentes naturales, con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas. En esta tesis se ha desarrollado una estrategia sintética estereoselectiva y versátil que ha permitido la síntesis de las broussonetinas C, D, M, O y P. Siendo el paso clave una reacción de metátesis cruzada entre un anillo de pirrolidina común a todas las broussonetinas sintetizadas, sintetizado a partir del aminoácido D-serina, y las diferentes cadenas laterales de cada una de las broussonetinas. Dicha reacción le confiere a la estrategia sintética una gran versatilidad. Dicha estrategia sintética se ha aplicado en la síntesis de otros alcaloides polihidroxilados inhibidores de glicosidasas, que son la radicamina B, la nectrisina y la hiacintacina A2. Dichos compuestos han sido sintetizados a partir de diversos intermedios en la síntesis del anillo pirrolidínico de las broussonetinas. Además se ha desarrollado una nueva estrategia sintética para la síntesis del alcaloide pirrolizidínico australina. Otro objetivo sintético en esta tesis ha sido la anhidrofitoesfingosina Jaspina B, sintetizada a partir del (R)-glicidol.

Palabras clave

Química Orgánica; Diseño síntesis y estudio de nuevos fármacos; Síntesis y estructura de productos naturales

Materias

547 - Química orgánica

Documentos

Tesis_ Ribes Vidal_Celia_sintesis_pirrolidinas.pdf

6.823Mb

 

Derechos

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