Synthesis of sphingoid bases by transition metal-catalyzed reactions

Author

Llaveria Cros, Josep

Director

Castillón Miranda, Sergio

Codirector

Matheu Malpartida, Ma. Isabel

Date of defense

2011-05-03

Legal Deposit

T. 1036-2011

Pages

246 p.



Department/Institute

Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica

Abstract

Les bases esfingoides, aminoalcohols de cadena llarga, sovint es troben enllaçades a un àcid gras formant les anomenades ceramides. Aquestes ceramides constitueixen la part hidrofòbica essencial dels glicolípids, com -GalCer, iGB3 o KRN7000, que es troben a la membrana de les cèl·lules eucariotes i que participen en processos fisiològics importants involucrats en la prevenció de malalties com infeccions virals, infeccions microbianes, càncer, diabetis, malalties de Parkinson i Alzheimer entre d’altres. Dins el marc de la necessitat de desenvolupar noves metodologies de síntesi d’aquestes bases esfingoides, en la present tesi doctoral s’han desenvolupat tres nous mètodes sintètics, sent els mètodes estereoselectius més eficients fins el moment, basats en reaccions catalitzades per metalls de transició.


Glycosphingolipids are commonly found in eukaryotic cell membranes, plasma membranes and some intracellular organelles. They play a critical role in communication as shown promising bioactivities against diverse pathologies. Glycosphingolipids are constituted by a mono- or oligosaccharide moiety link to the ceramide part, which is a sphingoid base link to a fatty acid. Due to its importance, it is necessary to develop new methodologies to synthesize them. In this thesis, we developed three new synthetic methods based on stereoselective processes catalyzed by transition metal reactions.

Keywords

Sphingosine; Phytosphingosine; Jaspine

Subjects

546 - Inorganic chemistry; 547 - Organic chemistry

Documents

Tesi.pdf

3.371Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)